Citation de Spacionot (ex Cola Verde) :

A une époque j'étais abonné à une lettre de diffusion qui s'est ensuite transformée en page FB (il me semble) et qui traitait de façon savante de l'origine des expressions anglo-saxonnes en recherchant les premières apparition de mots dans la presse ou d'autres sources. Le mot "hipster" n'a pas été traité à ma connaissance mais j'ai toujours subodoré qu'il avait pour origine le mot "hype" c'est à dire la mode, la tendance (dans le sens "c'est tendance"), la branchitude comme on disait aussi dans les années 80 à 2000. Avec un petit côté exclusif comme c'est le cas pour tous les phénomènes de mode Vous êtes uniques....à 10 millions d'exemplaires

Hipster est la déformation de hepster, qui désignait dans les années 1920-1930 un blanc amateur de musique noire. Le mot est à l'origine afro-américain, et signifie à peu près « celui qui s'y connaît », « celui qui a ouvert les yeux » (on pourrait faire un rapprochement sémantique avec woke ).
Ensuite, il a désigné par extension une personne qui aime danser, faire la fiesta et s'habiller de façon originale. Joséphine Baker a été qualifiée de hipster, par exemple ; et le mot n'est pas rare dans les romans de Francis Scott Fitzgerald. L'emploi moderne, proche de bobo, date des années 1990. Au départ, ni hipster, ni bobo ne sont péjoratifs, d'ailleurs.
Il est assez probable que le mot hippie ait la même origine.
Hype n'a rien à voir étymologiquement : il s'agit d'une troncation du superlatif hyper

Citation :

Au départ, ni hipster, ni bobo ne sont péjoratifs, d'ailleurs.

Je n'ai longtemps pas compris pourquoi bobo devait être insultant : quitte à avoir des gens qui ont des niveaux de vie bourgeois (why not ? J'aimerais tant que ça soit le cas de tout le monde), autant qu'ils soient rock'n'roll plutôt que conformistes.

Et un jour, j'ai entendu un animateur de France Cu attribuer cette sentence à Marc Voinchet (longtemps producteur à France Culture et désormais directeur de France Musique) : "il faut vivre comme un bourgeois et penser comme un artiste. Les bobos font l'inverse."
Bingo !
C'est tellement ça chez un certain nombre de mes connaissances.

Hélas, beaucoup de gens emploient désormais le mot bobo pour désigner simplement des alters, des gens qui roulent à vélo et mangent bio pour faire simple. Mouais. Dans ceux là, il y a bien des bobos, mais il y en a plein qui ne le sont vraiment pas et sont même nettement moins conformistes et moins bourgeois que bien des gens de classes populaires ou moyennes qui ne rêvent que de grosses bagnoles, d'écrans géants et de vacances en hôtel all-inclusive à l'autre bout du monde.