Musicalement, la chanson est basée sur le succès de Madonna en 1983 " Holiday ". DJ Martin van der Schagt a eu un studio à domicile où il a enregistré la version de démonstration de "Holiday Rap" en utilisant les boucles de bande originales de "Holiday" de Madonna. Pas possible pour une version commerciale, le producteur Ben Liebrand a découvert quels instruments ont été utilisés dans l'original et a réenregistré la musique à partir de zéro par opposition à l'échantillonnage de l'original, avec des paroles différentes et de nouvelles mélodies. [2] Dans les paroles, les deux chanteurs racontent leurs vacances d'été dans diverses villes, comme Londres et New York. [3] La chanson comporte également une interpolation du chœur des vacances d'été de Cliff Richard . Après le succès du «Rap de vacances», le russe Sergey Minaev , un chanteur pop du milieu des années 1980, a interprété sa couverture intitulée «DJ's Rap (Рэп дискжокея)», qui a connu une forte popularité dans toute l'URSS en 1989.
La vidéo musicale illustrant la chanson a été nommée par MuchMusic comme la pire vidéo de 1986.